Als Wunderkind bezeichnet, stand Winwood bereits im zarten Alter von acht Jahren auf der Bühne und performte mit der Jazzband seines Vaters, bevor er mit 14 Jahren der Spencer Davis Group beitrat und einige Jahre später gemeinsam mit Eric Clapton das Superband - Kurzzeitprojekt Blind Faith ins Leben rief.

Seine größten Erfolge feierte er jedoch seit den Siebziger Jahren als Solokünstler und mit Songs wie Higher Love, Gimme Some Lovin' oder Wake Me Up On Judgement Day.